Serie A'daki son 4 maçının 3'ünü kaybeden Milan'da başarısızlığın faturası, 19 Haziran'da 2+1 bir yıllık sözleşme imzalanan Giampaolo'ya kesildi.
Milan, 7. haftası tamamlanan Serie A'da, lider Juventus'un 10 puan gerisinde 13. sırada yer alıyor.
Giampaolo, 2004'te başladığı kariyerinde Ascoli, Cagliari, Siena, Catania, Cesena, Brescia, Cremonese, Empoli ve Sampdoria kulüplerini de çalıştırdı.