İtalyan basınında çıkan haberlere göre soyguncular, aracıyla trafik ışıklarında duran 25 yaşındaki futbolcunun kol saatini silah zoruyla aldı.
Castillejo da Instagram hesabından yaptığı paylaşımda, "Milano'da her şey yolunda mı? İki kişi suratıma silah doğrultarak beni soydu. Fakat iyiyim. Yalnızca saatimi aldılar." ifadeleriyle olayı doğruladı.
Milan'ın 2018 yazında 21 milyon avroya Villarreal'den transfer ettiği futbolcu, bu sezon 19 maçta oynadı.