Viljandi JK Tulevik takımında kaleci mevkinde forma giyen Kaupo Kruusmae, 12.01.2004 tarihinde dünyaya gelmiştir. Bu sezon ilk 11'de 2 maça çıkan Kaupo Kruusmae, 0 sarı kart ve 0 kırmızı kart görmüştür. Kaupo Kruusmae, bu sezon 0 asist ve 0 gol katkısı ile oynamaktadır. Oyuncu, Estonya Milli Takımı'nda da forma giymektedir.